Nyt en henting fra overnattingsstedet ditt eller havnen i Praia og reis mot Cidade Velha, et UNESCOs verdensarvliste. Ved ankomst kan du ta en guidet spasertur på São Filipe-festningen, det tidligere slavemarkedet og den berømte banangaten med stråtakhusene. Deretter kjører du gjennom fjellene med fotostopp ved landsbyene São Lourenço dos Órgãos, Picos, Assomada og Serra Malagueta naturpark. La deg blende av utrolig utsikt fra 1000 meter (3280 fot) over havet, ta en titt på noen endemiske arter før du ankommer den tidligere konsentrasjonsleiren Chão Bom, det nåværende motstandsmuseet. Her kan du lære om historien til de tidligere fangene som kjempet mot Salazar-regimet og ta en spasertur på monumentene. Etter det kan du stoppe for en deilig lunsj og deretter ta en naturskjønn kjøretur tilbake til Calheta og Santa Cruz. Nyt et fotostopp ved Valley of 1000 Palms i Pedra Badejo, kryss plantasjer og vakre vulkanske landskap før du blir satt av ved ditt første startpunkt.